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抗壞血酸的簡介及制備

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抗壞血酸的簡介及制備

  抗壞血酸,又稱維生素C,是一種水溶性維生素,一般為白色片狀結晶或者結晶性粉末,有酸味,據化源網資料可知,抗壞血酸化學結構式為C6H8O6,CAS號50-81-7,熔點190~194攝氏度,相對分子量176.124,易溶于水,略微溶于乙醇,但是不溶于苯、乙醚、石油醚、氯仿、油類和脂肪。維生素的溶解度隨著溫度變化很大,5攝氏度時35,45攝氏度時則為40,但是到100攝氏度時,溶解度高達80。

  抗壞血酸分子一般表現為一元酸,水溶液的PH值隨濃度增加而降低,濃度為0.5%時,PH值為3,提升濃度到5%,PH值相應降低為2。抗壞血酸干燥狀態(tài)下相對穩(wěn)定,遇光或者空氣會發(fā)生氧化反應,顏色變深,其水溶液也極易被氧化分解成脫氫抗壞血酸,由于抗壞血酸本身為酸性,因此在堿性或者中性溶液中也會迅速發(fā)生氧化作用,生成脫氫抗壞血酸,酸性溶液下則相對穩(wěn)定。

  抗壞血酸之所以得名是因為它的出現消滅了人類長久以來的一個噩夢-----壞血病。人們很早就發(fā)現水果和新鮮的蔬菜可以有效治療壞血病,但是一直不知道原因,直到哲爾吉1927年發(fā)現了抗壞血酸的存在,并在1930年左右確定了它的結構。

  抗壞血酸廣泛存在于新鮮的果蔬中,柑橘、檸檬(1932年就是從檸檬汁中提取出抗壞血酸結晶體)、棗、辣椒、番茄、苦瓜等食物中。一般哺乳動物可以通過肝臟合成維生素,但是作為靈長類的人類,自身不能合成,只能通過食物或者藥物補充。抗壞血酸在體內參與多種代謝反應:

  1. 促進膠原蛋白合成,膠原蛋白的合成過程中必須有抗壞血酸,否則反應不能進行,膠原蛋白是人體結締組織的重要組成,占據人體三分之一的脂肪,是人體健康的重要保證

  2. 參與膽固醇轉化,作為輔酶,抗壞血酸(維生素C)可以輔助7-α-羥化酶促進膽固醇轉化膽汁酸。同時,抗壞血酸本身還能抑制低密度脂蛋白,增加高密度脂蛋白,從而降低膽固醇總含量。腎上腺皮質激素合成過程中,抗壞血酸也是部分羥化步驟的必要物質。

  3. 參與芳香族氨基酸代謝,抗壞血酸作為許多羥化步驟中的關鍵物質,參與苯丙氨酸(Phe)到酪氨酸(Tyr)的羥化過程,酪氨酸到兒茶酚胺(catecholamine)的羥化過程,酪氨酸分解為尿黑酸中的部分羥化過程。抗壞血酸也參與色氨酸(Trp)到5-羥色胺(5-HT)的轉化

  4. 參與體內氧化還原反應,在生物氧化和還原作用以及細胞呼吸中起重要作用??箟难崮苓€原紅細胞高鐵血紅蛋白為血紅蛋白,恢復輸送氧氣功能,通過還原反應使得三價鐵變成二價鐵,大大提升鐵的吸收率,從而提升肝臟對鐵的使用效率,治療各種缺鐵型的貧血癥。

  抗壞血酸的作用是如此廣泛,因此也常常作為抗氧化劑使用在食品上,比如飲料、糖果、乳制品、肉制品及面粉改良劑,也常常添加到食品上。

  維生素C(抗壞血酸)可以提高人體免疫能力,但是不能過量使用,會導致出現維生素C中毒現象,短期常常表現為多尿、下痢、皮膚發(fā)疹,長期則表現為草酸或者尿酸結石。

  科學研究中常常會對抗壞血酸進行各種深入研究,為了滿足日??蒲行枰?,可以通過在化源商城購買相應的品牌試劑,但是也可以從含維生素C較豐富的水果、蔬菜、綠茶中提取,或者采用萊希斯坦法自行制備:

  1. 在阮萊鎳催化劑作用下加壓,將葡萄糖氫化生成山梨糖醇,

  2. 將山梨糖醇用黑醋酸桿菌(Acetobacter suboxydans)進行好氧發(fā)酵,生成L-山梨糖醇

  3. 采用硫酸做催化劑,L-山梨糖與丙酮縮合得雙丙酮-L-山梨糖醇

  4. 在堿性條件下用高錳酸鉀氧化雙丙酮-L-山梨糖醇得二丙酮-L-葡萄糖酸

  5. 采用硫酸做催化劑,二丙酮-L-葡萄糖酸與甲醇進行酯化反應得2-酮- L-葡萄糖酸甲酯

  6. 2-酮- L-葡萄糖酸甲酯與甲醇鈉發(fā)生作用,生成 L-抗壞血酸鈉

  7. 最后加熱用鹽酸處理,生成抗壞血酸(維生素C)

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